Entre los siglos XII y XV, la Villa de Boceguillas se desarrollara como una aldea más del importante alfoz de Sepúlveda, permaneciendo vinculada al ochavo de Bercimuel. Durante el transcurso de estas centurias a la base económica tradicional, agrícola y ganadera, se irá sumando como actividad de creciente importancia en la localidad la relacionada con el transito de viajeros y mercancías del Camino Real de Bayona, que atraviesa su centro urbano. Esta actividad caracterizará y fundamentará el desarrollo del modesto núcleo de población a partir del siglo XVI, como lo atestigua la inclusión de la Villa en el Repertorio de Caminos de Alonso de Meneses de 1.576.

La trascendencia que tuvo para todos los españoles el largo reinado de Felipe II, el rey Prudente, para los naturales de Boceguillas se concierte en una referencia obligada por cuanto de su gobierno obtuvo el pueblo el reconocimiento más ilustre del que podamos hacer gala desde que aquel 20 de Septiembre de 1.565, Felipe II rubricó, con su habitual "Yo, el Rey", el documento en el que Martín de Gaztelu, su Secretario, le indica al margen: V.M. aparta y exime de la jurisdicción de Sepúlveda el lugar de Boceguillas y le da jurisdicción y le hace Villa".

No existen apenas otras noticias de la situación del municipio durante los siglos XVII y XVIII, pero la construcción durante la segunda mitad del setecientos de la nueva Casa Parroquial y de la Iglesia de Ntra. Sra. Del Rosario consolidando un nuevo centro urbano algo más al sur del original en torno a la actual Plaza de España, nos inclina a pensar en un importante desarrollo de la economía local, favoreciendo sin lugar a dudas por el aumento de la circulación de mercancías y de diligencias en el Camino de Francia.

Por su situación sobre la carretera de Bayona, la Villa de Boceguillas fue objeto de la visita de personajes ilustres, como el Cardenal Cisneros en 1.517, Napoleón Bonaparte en 1.808, como indica Galdos en sus Episodios Nacionales, o el Duque de Angulema al frente de la tristemente célebre expedición de Los Cien Mil hijos de San Luis de 1.823, como relata A. Lebrún en la Revue Hispanique en 1.914.